Jurnal Percobaan III “Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

 JURNAL PERCOBAAN III

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM Asetil Salisilat (Aspirin)”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN III

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari, tanggal : Rabu, 21 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat dapat digunakan sebagai fenol (hidroksi benzena) dan sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (Aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim Praktikum Kimia Organik III, 2020).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay, 2002).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 100 ml
• Batang pengaduk
• Gelas kimia 500 ml
• Pipet tetes
• Corong buchner

5.2 Bahan

• Asam salisilat
• Ferriklorida
• Anhidrida asam
• Piridin
• Asam sulfat pekat
• Asetil klorida
• Plat TLC

VI. Prosedur kerja

6.1 PembuatanAsam Asetil Salisilat (Aspirin)

• Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat ,4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer.
• Diaduk dan kemudian panaskan pada penangas air dengan suhu 50°-60°C selama 15 menit. 
• Ditambahkan 50 ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin.
• DiRekristalisasi dengan cara dimasukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, ditambahkan 5 ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut.
• Ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan ditambahkan terus sampai kristal tepat larut, jika tidak semua kristal melarut.
• Disaring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring jika tetap masih ada residu.
• Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.
• Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mengering.
• Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.
• Hasil pengamatan I

6.2 Tentukan kemurniannya dengan TLC 

• Diarutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%.
• Ditotolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut ke garis batas (sebelah kanan) pada plat TLC yang telah disiapkan,  dan ditotolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).
• Dituangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil.
• Dihentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
• Dikeringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.
• Digambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Link Video terkait percobaan III

https://youtu.be/M5dQMvPsTEk

Permasalahan :

1. Apa yang terjadi ketika produk yang dihasilkan berupa asam salisilat berair? Jelaskan pengaruhnya !
2. Mengapa penyaringan larutan dilakukan saat masih panas dan tidak saat larutan telah dingin?
3. Pada prosedur penentuan kemurnian asam asetil saliisilat (aspirin) dengan menggunakan plat TLC dan identifikasi dengan larutan FeCl3. Apa pengaruh penggunaan FeCl3 dan bagaimana jika tidak menggunakannya atau mengganti dengan larutan lain?