Jurnal Percobaan V "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

 JURNAL PERCOBAAN V

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN V

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari, tanggal : Rabu, 11 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami reaksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.
2. Dapat memahami reaksi ang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat
3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzil alkohol.

IV. Landasan Teori

Asam benzoat merupakan salah satu senyawa organik berwarna putih dengan fase padat dan mempunyai titik leleh 122-123°C, asam benzoat juga memiliki bau yang menyengat dengan ciri fisik berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berwarna. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama  dari bahan benzaldehid yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid merupakan salah satu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil sehingga menyebabkan benzaldehid dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil OH, CN, NH3, Ion C- (karban) dan sebagainya. Jika reaksi ini disertai oleh pemanasan maka akan terjadi reaksi  disproporsionasi dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reduksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil (Brady, 1999).

Jika suatu aldehida tanpa hidrogen alfa dipanaskan dengan larutan hidroksida pekat (basa kuat, NaOH), akan terjadi reaksi disproporsionasi dan tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen α (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol, Disproporsionasi adalah keadaan dimana suatu zat terurai menjadi zat yang lebih stabil, dimana separuh aldehida terurai menjadi ion karboksilat, lebih tepatnya adalah ion karboksilat stabil teresonansi dan separuhnya akan tereduksi menjadi alkohol. Reaksi inilah yang dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Reaksi Cannizaro diawali oleh serangan OH- pada karbon di karbonil yang disusul dengan serah terima electron (Siswoyo, 2009).

Menurut Bettelheim (2005), untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahan senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air, kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murniatau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperolehdari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain:

1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal-Mudah dipisahkan dari kristal
3. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.

Asam hidroksi benzoat bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoat adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzil alkohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida. Benzil alkohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart,2003).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 250 ml
• Labu dasar datar 300 ml
• Corong pisah
• Pendingin air (kondensor)
• Labu destilasi
• Termometer

5.2 Bahan

• 27 gr KOH padat
• 29 ml Benzaldehid
• 120 ml Eter
• 20 ml larutan Natrium bisulfid
• 10 ml larutan Natrium karbonat
• 5 gr MgSO4
• 75 ml Asam klorida pekat

VI. Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.
2. Diuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.
3. Dikocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.
4. Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.
5. Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.
6. Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.
7. Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.
8. Diekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.
9. Didinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.
10. Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.
11. Disaring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.
12. Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.
13. Dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut, bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni.
14. Diperiksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid.
15. Dilarutkan larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.
16. Didapatkan endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.
17. Diperiksa titik lelehnya.
18. Hasil pengamatan.

Link terkait percobaan V

https://youtu.be/3CWa7w8zZNM

Permasalahan :

1. Mengapa pengocokan larutan dilakukan secara kuat-kuat dan tidak secara perlahan serta kaitannya dengan lamanya larutan didiamkan?
2. Bagaimana pengaruh jika KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol digantikan dengan basa kuat lain seperti NaOH atau LiOH?
3. Mengapa struktur dari natrium bisulfit dapat mensterilisasi hasil kerja pada percobaan ini?