Jurnal Percobaan IV "Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

JURNAL PERCOBAAN IV

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN IV

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II. Hari, tanggal : Rabu, 4 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol
2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura

IV. Landasan teori

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal (kocak anastetic) yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi langsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingin balik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (asas Le Chatheller). Metil salisilat adalah ester dari asam karboksilat. Secara teoritis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya, metil salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasinya dari daun tumbuhan gandapura (Gaultheri procumberus). Metil salisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol membentuk ester. Turunan asam karaboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyaawa yang mengandung gugus –CO2R dan R dapat berupa alkil maupun asil esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat baik (Fesenden,1981).

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan steril dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh kecil dalam pembentukan ester. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obat seperti antiseptic dan analgetik (Supardoni,dkk,2006).

Asam salisilat (asam orthohidroksibenzoat) yaitu asam yang bersifat iritan local, yang dapat digunakan secara topical. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organic. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormone tumbuhan. Senyawa organic ester metal salisilat atau minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang bisa mengobati rasa pegal yang ampuh dan tanpa efek samping (Irwandi,2014).

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo, 2006).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

• Labu dasar bukat 500 ml
• Labu destilasi 100 ml 
• Erlenmeyer 200 ml 
• Temometer
• Corong Pisah
• Pipa Bengkok
• Pendingin (liebig)

5.2 Bahan

• Asam salisilat 28 gr
• Methanol 20 ml
• Asam sulfat 2 ml
• Natrium karboksilat
• Magnesium sulfat anhidrat

VI. Prosedur kerja

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.
2. Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1,5 jam, dibiarkan campuran menjadi dingin, diubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air. 
3. Dibiarkan dingin setelah methanol habis terdestilasi
4. Diisi labu, dituangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat,  dan dibiarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.
5. Dialirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
6. Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Dicatat temperatur pada waktu destilat ditampung.
7. Dimurnikan kembali metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi jika temperatur masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115⁰C. Diperiksa indeks metil salisilat yang murni ini.
8. Hasil pengamatan

Link Video terkait percobaan

https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Permasalahan :

1. Mengapa pada percobaan ini dilakukan pemisahan metanol dari suatu larutan asam salisilat?
2. Asam sulfat pada pembuatan metil salisilat digunakan sebagai katalisator. Bagaimana pengaruh jika H2SO4 di gantikan oleh asam kuat seperti HCl atau HBr sebagai katalisator?
3. Mengapa pemisahan larutan destilat harus dilakukan dalam keadaan bebas asam?