Laporan Percobaan III "Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

LAPORAN PERCOBAAN III

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data pengamatan

VIII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini yaitu berjudul pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin. Praktikum ini dilakukan dengan tujuan dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asetat anhidrat, serta untuk dapat mengetahui  dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa turunan asam salisilat. Aspirin ini mempunyai sifat antipiretik dan juga analgesik. Hal ini dikarenakan kelompok senyawa glikosida. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat dibuat dengan menggunakan asam asetat yaitu yang memiliki gugus COOH dan asam salisila yangt memiliki gugus OH. 

Dalam percobaan ini, pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 5 gram asam salisilat kedalam labu dengan larutan asam asetat 1:1 (20 ml air : 20 ml asam asetat). Kemudian, ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 1 ml (20 tetes). Penambahan asam sulfat ini bertujuan sebagai katalisator. Dan dihasilkan larutan berwarna putih keruh. Kemudian larutan tersebut direfluks sampai terjadinya perubahan warna. Hal ini dilakukan agar menyempurnakan hasil reaksi. Lalu pada akhirnya terjadi perubahan warna larutan yang awalnya putih keruh menjadi warna bening.

IX. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah:

1. Pembuatan aspirin dengan penambahan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan reaksi esterifikasi mnggunakan katalis asam sulfat pekat.
2. Asam asetil salisilat dapat dibuat dengan cara reaksi oksidasi dan rekristalisasi untuk mendapatkan kristal aspirin.

X. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Pada percobaan ini, saat proses refluks dilakukan secara manual karena tidak ada sistem pengadukan (magnet) pada refluks yang digunakan sehingga harus dibongkar pasang untuk melakukan pengadukan. Apa pengaruh pengadukan yang dilakukan secara manual dan otomatis oleh mesin refluks terhadap produk aspirin?
2. Mengapa pada hasil refluks, larutan yang didapatkan berupa larutan bening dengan endapan/gumpalan kristal putih dan tidak berupa larutan bening tanpa endapan?
3. H2SO4 (asam sulfat) pekat dalam percobaan ini digunakan sebagai katalis pada pembuatan aspirin. Bagaimana hasil produk yang dihasilkan jika H2SO4 yang digunakan diganti dengan HCl?

XI. Daftar Pustaka

Damanhuri. 2008. LandfillingLimbah. Bandung: FakultasTeknik Sipil dan Lingkungan –Institut Teknologi Bandung.

Ganiswarna, S.G., Stiabudi, R., Suyatna, F.D., dan Nafrialdi (eds). 1995. Farmakologi Terapi. Jakarta: FK-UI.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Tjay,T.H., dan Raharja K.. 2002. Obat- obat Penting. Jakarta: PT. Elex Medika Komputindo.

Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pusaka.

Jurnal Percobaan III “Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)"

 JURNAL PERCOBAAN III

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM Asetil Salisilat (Aspirin)”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN III

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari, tanggal : Rabu, 21 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat dapat digunakan sebagai fenol (hidroksi benzena) dan sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (Aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim Praktikum Kimia Organik III, 2020).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay, 2002).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 100 ml
• Batang pengaduk
• Gelas kimia 500 ml
• Pipet tetes
• Corong buchner

5.2 Bahan

• Asam salisilat
• Ferriklorida
• Anhidrida asam
• Piridin
• Asam sulfat pekat
• Asetil klorida
• Plat TLC

VI. Prosedur kerja

6.1 PembuatanAsam Asetil Salisilat (Aspirin)

• Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat ,4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer.
• Diaduk dan kemudian panaskan pada penangas air dengan suhu 50°-60°C selama 15 menit. 
• Ditambahkan 50 ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin.
• DiRekristalisasi dengan cara dimasukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, ditambahkan 5 ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut.
• Ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan ditambahkan terus sampai kristal tepat larut, jika tidak semua kristal melarut.
• Disaring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring jika tetap masih ada residu.
• Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.
• Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mengering.
• Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.
• Hasil pengamatan I

6.2 Tentukan kemurniannya dengan TLC 

• Diarutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%.
• Ditotolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut ke garis batas (sebelah kanan) pada plat TLC yang telah disiapkan,  dan ditotolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).
• Dituangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil.
• Dihentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
• Dikeringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.
• Digambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Link Video terkait percobaan III

https://youtu.be/M5dQMvPsTEk

Permasalahan :

1. Apa yang terjadi ketika produk yang dihasilkan berupa asam salisilat berair? Jelaskan pengaruhnya !
2. Mengapa penyaringan larutan dilakukan saat masih panas dan tidak saat larutan telah dingin?
3. Pada prosedur penentuan kemurnian asam asetil saliisilat (aspirin) dengan menggunakan plat TLC dan identifikasi dengan larutan FeCl3. Apa pengaruh penggunaan FeCl3 dan bagaimana jika tidak menggunakannya atau mengganti dengan larutan lain?

Laporan Percobaan II "Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat"

 LAPORAN PERCOBAAN II

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data pengamatan

VIII. Pembahasan

Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam oksalat ini memiliki tujuan yaitu untuk memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organik yang memiliki berat molekul besar sebagai bahan dasarnya, memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat dan untuk mengetahui sifat-sifat asam oksalat dengan kegunaannya.

Berdasarkan video percobaan ini, perlakuan pertama yaitu dengan menghaluskan 10 gr sukrosa dalam lumpang dan alu yang setelah itu dimasukkan ke labu erlenmeyer dengan ditambah 60 ml asam nitrat pekat. Perlakuan ini bertujuan untuk mengamati proses awal dari reaksi oksidasi antara sukrosa dan asam nitrat sehingga didapatkan larutan kuning bening.

Pada reaksi di atas, 1 mol sukrosa dan 1 mol asam nitrat akan menghasilkan 6 mol asam Oksalat. Perlakuan berikutnya yaitu dilakukan pemanasan dengan penangas air hingga mendidih dan diaduk. Pada perlakuan ini, kita memiliki tujuan untuk mengamati proses kedua dari reaksi oksidasi antara sukrosa dan asam nitrat dengan cara pemanasan, sehingga hasilnya larutan berubah warna menjadi coklat yang kemudian timbul asap (gas NO2). 

Selanjutnya, dilakukan perlakuan ketiga yang bertujuan untuk mengamati proses ketiga dari reaksi oksidasi antara sukrosa dan asam nitrattrat dengan cara penguapan. Hasil dari pengamatan ini yaitu didapatkannya serbuk kristal berwarna putih (asam Oksalat). Serbuk tersebut kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang telah diberi air dingin dan didiamkan. Tujuan perlakuan ini adalah untuk mengamati proses terakhir dari reaksi oksidasi antara sukrosa dan asam nitrat dengan cara rekristalisasi, sehingga akan didapatkan hasil perlakuan ini yaitu kristal asam oksalat berwarna putih.

IX. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Apa yang menyebabkan asam oksalat yang didapatkan pada percoban ini peroleh lebih sedikit dari jumlah sukrosa yang yang digunakan sebagai bahan dasarnya?
2. Pada percobaan ini penambahan aquades dan proses penguapan dilakukan secara berulang kali. Bagaimana jika penguapan dilakukan hanya sekali atau tanpa penambahan aquades ?
3. Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam oksalat ini menggunakan sukrosa sebagai bahan dasarnya. Sukrosa merupakan senyawa disakarida. Bagaimana jika sukrosa diganti dengan glukosa atau fruktosa?

X. Kesimpulan

1. Asam oksalat merupakan salah satu asam karboksilat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4. Secara komersial asam oksalat dikenal dengan bentuk padatan.
2. Pada percobaan ini yang dapat dihasilkan adalah kristal berwarna putih yang didapat dari proses pendinginan larutan asam oksalat berwarna putih.
3. Faktor yang dapat mempengaruhi keberhasilan dari percobaan ini adalah waktu pemanasan, temperatur dan volume Pelarut.

XI. Daftar Pustaka

Asip, Faisol. Dkk. 2015. Pengaruh Konsentrasi NaOH dan Waktu Peleburan Pada Pembuatan Asam Oksalat Dari Ampas Tebu. Jurnal Teknik Kimia. No.3. vol.21. Palembang : Universitas Sriwijaya.

Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Hermanto, Sandra. 2008. Diktat Perkuliahan Biokimia. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah.

Lehninger. 1984. Kimia Organik. Jakarta: UI press.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Jurnal Percobaan II "Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat"

JURNAL PERCOBAAN II

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN II

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat

II. Hari, tanggal : Rabu, 14 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organik yang memiliki berat molekul besar sebagai bahan dasarnya.
2. Dapat memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat.
3. Dapat mengetahui sifat-sifat asam oksalat dengan kegunaannya.

IV. Landasan teori

Asam oksalat merupakan asam dikarboksilat yang memiliki bobot molekul rendah, berwujud padat dan warna putih dengan titik leleh 187°C serta bentuk Kristal piramida reabik. Asam oksalat akan berkurang menjadi asam formiat dan karbondioksida jika dipanaskan dengan suhu 175°C. Dilaboratorium asam oksalat biasa di pakai sebagai larutan standar pada titrasi.biasanya asam oksalat digunakan dalam kehidupan kita saat penggunaan pelapis besi dibuat melalui reaksi oksidasi dengan bahan baku gula pasir dan oksidator asam kuat (Tim Praktikum kimia organik II, 2020).

Asam Oksalat adalah salah satu turunan dari asam karboksilat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4 secara kormersial asamoksalat dikenal dalam bentuk padatan dihidrat yang mempunyai rumus molekul HOOC-COOH. Kegunaan asam oksalat sangat banyak antara lain bahan pencampurzat warna dalam industri tekstil dan kucing, menetralkan kelebihan alkali pada pencuciandan sebagai pemutihan. Asamoksalat pada industri logam dipakai sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari kerak, sedangkan dalam pabrik polimer dipakaisebagai inisiator (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam oksalat termasuk ke dalam asam dikarboksilat yang pagar sederhana dengan rumus HOOC-COOH. Asam oksalat mempunyai sifat asam yang lebih kuat dibandingkan asam asetat. Asam oksalat (H2C204) ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam dikarboksilat pagar sederhana ini biasa digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Mewakili asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali lebih kuat putus dari asam asetat. Di anionnya, dikenal sebagai oksalat juga agen pereduktor. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat, contoh terbaik adalah kalsium oksalat (CaOOC-COOCa), penyusun utama jenis batu ginjal yang sering ditemukan (Lehninger, 1984).

Kristal asam oksalat tidak dapat terbentuk pada suasana panas, diperlukan suhu dingin untuk membentuk kristal asam oksalat, sehingga proses sintesis dari asam oksalat ini diatur sedemikian rupa supaya molekul asam oksalat tersebut dapat beragregasi. Diperkirakan kristal asam oksalat nantinya akan berwarna kuning muda (Hermanto, 2008).

Semakin lama waktu reaksi maka kontak yang terjadi antar molekul-molekul semakin banyak sehingga asam oksalat yang dihasilkan semakin banyak. Hal ini dapat dilihat dari meningkatnya asam oksalat yang dari selang waktu 0,5 Jam ke selang waktu 1 Jam. Akan tetapi mengalami penurunan pada selang waktu berikutnya. Proses peleburan yang terlalu lama juga menyebabkan tumbukan-tumbukan partikel yang tidak sempurna. Hal ini dapat menyebabkan terjadinya pemutusan struktur selulosa sehingga struktur selulosa menjadi rusak dan dapat berubah menjadi senyawa karbohidrat lain, sehingga tidak bereaksi dengan NaOH dan mengakibatkan pebentukan asam oksalat sebagai produk menjadi berkurang (Asip,dkk, 2015)

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

• Labu dasar datar 750 no
• Corong buchner
• Corong gelas
• Gelas piala 500 ml
• Kasa, kaki tiga
• Penangas
• Gelas ukur
• Termometer
• Pengaduk

5.2 Bahan

• Gula pasir 200 gr
• Asam nitrat pekat 100 no
• Etanol

VI. Prosedur kerja

• Dimasukkan 10 gr gula pasir ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 50 ml HNO3 pekat
• Dipanaskan erlenmeyer tersebut diatas penangas air secara perlahan-lahan sampai mendidih
• Diangkat labu datar tadi bila sudah timbul uap coklat NO2 pindahkan untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan, biarkan selama 15 menit
• Dituangkan hasil reaksi tadi kedalam gelas piala berukuran 100ml, Erlenmeyer dicuci dengan 10ml aquades dingin dan hasil cucian dimasukkan kedalam gelas piala lagi, tambahkan 10ml HNO3 pekat
• Diuapkan diatas penangas air sampai volume cairan tinggal 10ml
• Ditambahkan 20ml aquades kedalam larutan diatas, kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 10ml
• Didinginkan larutan dalam es sambil diaduk, kristal asam oksalat segera terbentuk
• Disaring kristal asam oksalat ang terbentuk , kemudian rekristalisasi asam oksalat yang didapatkan dengan melarutkannya dalam air panas lalu didinginkan
• Disaring , keringkan dan periksa titik lelehnya
• Dimurnikan lagi jika belum murni kristal asam oksalat dengan direkristalisasi kembali di dalam air panas
• Hasil pengamatan

Link video terkait percobaan II

https://youtu.be/VEXJsPSZvWo

Permasalahan

1. Mengapa setelah proses oksidasi yang terjadi, diperlukannya suasana yang dingin (pendinginan) ?
2. Semakin lama waktu reaksi maka kontak yang terjadi antar molekul-molekul semakin banyak sehingga asam oksalat yang dihasilkan semakin banyak, akan tetapi mengalami penurunan pada selang waktu berikutnya. Apa pengaruh waktu (lamanya reaksi) terhadap jumlah produk (asam Oksalat) yang dihasilkan?
3. Pembuatan asam oksalat dengan bahan baku utama gula pasir atau sukrosa menggunakan prinsip reaksi oksidasi, di mana asam kuat  seperti asam nitrat digunakan sebagai oksidator. Jika Asam nitrat digantikan oleh asam kuat seperti asam sulfat, bagaimana reaksi yang terjadi dan produk yang terbentuk?

Laporan Percobaan I " Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

LAPORAN PERCOBAAN I

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data Pengamatan

VIII. Pembahasan

Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam pikrat ini memiliki tujuan yaitu untuk mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dan sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi. Dalam mensintesis asam pikrat terdapat dua cara yang dapat digunakan yaitu reaksi sulfonasi dan reaski nitrasi, setelahnya melakukan rekristalisasi untuk mendapatkan asam pikrat berbentuk kristal. Namun, sebelum melakukan sintesis kita harus mengetahui dahulu prinsip dasar dari asam pikrat.

Berdasarkan video percobaan, perlakuan pertama yang dilakukan yaitu dengan memasukkan 2 gr Fenol ke dalam labu erlenmeyer 100 ml dan ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 3,5 ml sambil diaduk perlahan sehingga terjadi pencampuran yang menyebabkan perubahan warna larutan menjadi kuning. Setelah itu dilakukan pemanasan menggunakan penangas air dengan suhu 80°C selama 30 menit, yang membuat larutan kembali mengalami perubahan warna dari kuning menjadi coklat dengan reaksi sebagai berikut :

Pada reaksi diatas, Fenol yang direaksikan dengan katalis asam sulfat sehingga menghasilkan 4-asam hidroksi benzena sulfonat. Ketika pemanasan selesai, dilanjutkan dengan pendinginan larutan dengan air es dengan suhu 0°-5°C. Setelah dingin, maka dilakukan penambahan asam nitrat sebanyak 12,5 ml secara perlahan sambil diaduk sehingga membuat larutan mengalami perubahan warna lagi dari coklat menjadi coklat pekat dengan reaksi :

Tahap berikutnya yaitu pemanasan kembali menggunakan penangas air dengan suhu 100°C selama 1 jam. Perlakuan ini menyebabkan NO2 pergi/hilang sehingga menimbulkan asap berwarna kecoklatan. Selanjutnya larutan dibiarkan jenuh selama 2 jam dan didinginkan di gelas kimia berisi air es. Hal ini menyebabkan larutan berubah warna menjadi kuning dan terdapat endapan. Larutan tersebut kemudian ditambahkan 30 ml air dingin dan 15 ml etanol sambil diaduk, setelah homogen langsung dilakukan penyaringan sehingga didapatkan endapan berwarna kuning. Penambahan etanol dan air dalam larutan tersebut bertujuan agar menghilangkan/membersihkan zat-zat pengotor pada larutan sehingga akan dihasilkan produk yang diinginkan. Endapan tersebut dibiarkan beberapa saat sampai etanol menguap sampai berbentuk kristal. Pada tahap inilah yang dapat dikatakan proses rekristalisasi. Kristal hasil rekristalisasi tersebut merupakan asam pikrat berwarna putih.

Reaksi asam pikrat :

C6H5OH + HNO3 ---> C6H5O6(NO3) + H2O

IX. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Apa yang terjadi jika etanol tidak menguap saat didinginkan ? Serta jelaskan cara mengatasiya !
2. Pada percobaan tersebut, NO2 menghilang dan menimbulkan asap. Bagaimana reaksi hilangnya NO2 dan apa saja faktor penyebabnya NO2 hilang?
3. Mengapa larutan yang awalnya berwarna kuning menjadi kuning lagi saat diakhir perlakuan meskipun sempat mengalami perubahan warna menjadi coklat saat dilakukan pemanasan? Jelaskan !

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat dari percobaan ini adalah :

1. Dalam mensintesis asam pikrat dapat dilakukan dengan dua cara yaitu reaksi sulfonasi dan reaksi nitrasi, yang dilakukan dengan proses rekristalisasi untuk mendapatkan kristal asam pikrat.
2. Pada percobaan ini menggunakan Fenol sebagai bahan dasar dalam pembuatan asam pikrat, yang akan mengalami reaksi substitusi elektrofilik dengan asam nitrat  pekat (HNO3) dengan bantuan asam sulfat  pekat (H2SO4) sebagai katalis asam.  Pada perlakuannya juga ditambahkan etanol yang bertujuan membersihkan zat-zat pengotor pada larutan sehingga akan didapatkan kristal asam pikrat murni.

XI. Daftar Pustaka

Darussman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta: Erlangga.

Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik. Jakarta : PT Granmedia.

Hart, H., craine, L.E. dan Hart. D.J. 2003.  Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga.

Harvey, David. 2000. Kimia Analitik Modern. Singapura : Mcgraw Hill International Ed.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Jurnal Percobaan I "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

 JURNAL PERCOBAAN I

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN I

I. Judul  : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II. Hari, tanggal : Rabu, 7 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.
2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

IV. Landasan teori

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatikbila mengalami rekasi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan salah satu senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C6H6 dapat mengalami reaksi substitusi, antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzena, rekasi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat dan bromobenzena. fenol merupakan salah satu senyawa aromatik turunan benzene yang memiliki rumus umum Ar-OH. Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah salah satu turunan dari fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nirat dengan fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Fenol merupakan salah satu senyawa aromatik turunan benzena yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzena. Fenol ini dapat mengalami beberapa reaksi antara lain yaitu reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan esterifikasi. Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktifasi. Sedangkan, gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi (Darussman, 2003).

Fenol bersifat lebih asam jika dibandingkan dengan alcohol dan alifatik lainnya. Hal ini dapat dibuktikan dengan cara mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol tersebut dapat melepaskan H+. dengan keadaan yang sama, alcohol serta alifatik lainnya ini dapat bereaksi. Pelepasan ion H+ diakibatkan perlengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negative melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol dapat digunakan juga sebagai antiseptic dan berfungsi dalam pembuatan oabt-obatan. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terkontaminsi (Hart dan Hart, 2003).

Asam pikrat memiliki sifat mudah meledak yang merupakan senyawa kimia eksplosif. Asam pikrat adalah produk sintesis secara elektrofilik antara asam nitrat dan fenol hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat memiliki karateristik fisik berupa kristalin kuning dan merupakan senyawa beracun. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi ketika pindahnya atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu gugus atau spesi elektrofilik. Pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya (Harvey, 2000).

Asam pikrat merupakan derivative dari fenol pada reaksi nitrasi yang terjadi. Reaksi nitrasi merupakan agregasi satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang berikatan dengan karbon yang berperan sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin yang bisa juga bereaksi pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester ataupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina (Fessenden,1992).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang digunakan adalah :

• Labu dasar datar 1 liter
• Corong buchner
• Corong 7 cm
• Balok kayu 10x10x3 cm2
• Gelas piala 200 ml

5.2 Bahan

Adapun bahan yang digunakan adalah :

• 8 gr Fenol
• 10 ml asam sulfat pekat
• 30 ml asam nitrat pekat

VI. Prosedur kerja