Jurnal Percobaan IX "Isolasi Senyawa Bahan Alam (Flavonoid)"

JURNAL PERCOBAAN IX

“ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (FLAVONOID)”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN IX

I. Judul : Isolasi Senyawa Bahan Alam (Flavonoid)

II. Hari, tanggal : Rabu, 24 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

• Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya Flavonoid
• Dapat mengenal sifat-sifat kimia Flavonoid melalui reaksi-reaksi pengenalan

IV. Landasan Teori

Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid merupakan kandungan tumbuhan hijau dan salah satu senyawa aktif yang menjadi penelitian peneliti dalam mengembangkan obat tradisional Indonesia. Hal penting dari penyebaran Flavonoid dalam tumbuhan adalah adanya kecenderungan kuat bahwa tumbuhan yang secara taksonomi berkaitan akan menghasilkan Flavonoid yang jenisnya serupa (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan.Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan telah diidentifikasi, tetapi ada tiga kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos, bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru. Pigmen ini juga terdapat di berbagai bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan akar. Flavnoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid terhimpn di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya ada di luar vakuola (Lukman, 1995).

Manfaat flavonoid antara lain untuk melindungi struktur sel, meningkatkan efektifitas vitamin C,  antiinflamasi, mencegah keropos tulang dan sebagai antibiotik . Sejumlah tanaman obat yang mengandung flavanoid telah di laporkan telah memiliki aktivitas antioksidan, antibakteri, antivirus,  antiradang, antielergi dan antikanker, di antaranya  tanaman teki dan meniran (Lumbessy, dkk, 2013).

flavonoid mempunyai banyak aktivitas farmakologi dengan masing-masing  mekanisme aksi terutama sebagai anti--oksidan dengan mekanisme pemecahan radikal bebas. Dengan dasar struktur flavonoid yang dapat melakukan donor hidrogen pada radikal bebas menjadikannya potensial sebagai anti-oksidan dibandingkan aktivitas farmakologi lain. Kedepannya diharapkan dengan kapasitas in vitro dan in vivo flavonoid yang potensial sebagai anti-oksidan dapat dikembangkan pada industri obat dan makanan sebagai produk dengan kemampuan mencegah radikal bebas (Alfaridz & Amalia, 2016).

Isolasi senyawa flavonoid dilakukan dengan cara kromatografi kertas preparatif. Mula-mula ekstrak kental n-butanol ditambahkan dengan metanol secukupnya. Kemudian ekstrak tersebut ditotolkan dengan arah memanjang seperti pita pada batas awal eluasi pada kertas Whatman no. 3 sampai jenuh. Selanjutnya kertas preparatif dieluasi menggunakan fase gerak yaitu BAA (n-butanol-asam asetat glasial-air dengan perbandingan 4:1:5), setelah mencapai batas eluasi kertas preparatif diangkat dan dikeringkan. Kemudian masing-masing pita yang terbentuk digunting menjadi potongan-potongan kecil dan diekstraksi dengan metanol (Djamil & Bakriyyah, 2015).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 250 ml
• Gelas kimia 200 ml
• Lumpang
• Gelas ukur
• Tabung reaksi 20 bh
• Plat tetes
• Pipet tetes
• Corong gelas

5.2 Bahan

• Pereaksi Deragendrof
• Kloroform
• NaOH padatan
• Pereaksi Meyer
• Etanol
• Iodine
• Pereaksi Wagner
• Metanol
• Brusin
• Shinoda
• Heksa
• KI

VI. Prosedur Kerja

Cara uji teknik Shinoda (Mg + HCl)

1. Dimasukkan 0,5 gr simplisia yang telah dilakukan ekstraksi dengan 10 ml etanol
2. Dipanaskan selama 5 menit dalam tabung reaksi
3. Disaring hasil ekstrak dan ditambahkan filtratnya beberapa tetas HCl pekat
4. Ditambahkan lebih kurang 0,2 gr bubuk magnesium. Bila timbul warna merah tua, menandakan contoh kandungan flavonoid.

Cara lain uji Flavonoid

1. Ditambahkan ekstrak etanol di atas dengan 2 tetes NaOH 10%. Adanya Flavonoid ditandai dengan perubahan warna kuning-orange merah.
2. Digunakan sebutir kecil 8-katekin sebagai pembanding untuk ukuran Flavonoid dalam contoh tumbuhan yang dianggap (++) atau lagundi (+++) untuk jumlah kandungan flavonoid dalam simplisia.

Link video terkait percobaan IX

https://youtu.be/4KqbIT4a0wg

Permasalahan

1. Pada percobaan ini ada yang menggunakan uji KLT dan tidak. Jadi, apa pengaruh dilakukan atau tidak dilakukannya uji KLT terhadap produk yang dihasilkan?
2. Apa kegunaan penambahan bubuk Mg pada percobaan ini?
3. Apa penyebab lamanya proses ekstraksi dan pengaruh cepat atau lamanya ekstraksi terhadap produk?

Jurnal Percobaan VIII "Isolasi Senyawa Bahan Alam (Steroid dan Terpenoid)"

JURNAL PERCOBAAN VII

“ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN VIII

I. Judul : Isolasi Senyawa Bahan Alam (Steroid dan Terpenoid)

II. Hari, tanggal : Rabu, 24 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya steroid dan terpenoid.
2. Dapat mengenal sifat-sifat kimia steroid dan terpenoid melalui reaksi pengenalan yang spesifik.

IV. Landasan Teori

Terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok. Senyawa terpenoid ini adalah salah satu senyawa kimia bahan alam yang banyak digunakan sebagai obat. Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Terpenoid , kadang-kadang disebut isoprenoid , adalah kelas besar dan beragam bahan kimia organik alami yang berasal dari senyawa isoprena 5-karbon, dan polimer isoprena yang disebut terpene . Sebagian besar merupakan struktur multiklik dengan gugus fungsi yang mengandung oksigen. Sekitar 60% dari produk alami yang diketahui adalah terpenoid. Meskipun kadang-kadang digunakan secara bergantian dengan "terpene", terpenoid mengandung gugus fungsi tambahan, biasanya mengandung O (Firn, 2010).

Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian terpenoid mempunyai kerangka karbon yang di bangun oleh dua atom atau lebih unit C5 yang disebut isopren, unit-unit isopren biasanya saling berkaitan dengan teratur, dimana “kepala” dari unit satu berkaitan dengan “ekor” unit yang lain, kepala adalah merupakan ujung terdekat kecabang metil dan ekor merupakan ujung yang lain. Susunan kepala-ke-ekor ini disebut kaidah isopren. Kaidah ini merupakan ciri khas dari sebagian terpenoid sehingga dapat dijadikan dasar penetapan terpenoid, sehingga dapat digunakan sebagai dasar penetapan struktur terpenoid (Achmad, 1986).

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, berbentuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi (harborne, 1987).

Uji steroid dan triterpenoid menggunakan metode Liebermann-Bouchard, ekstrak dilarutkan dalam  kloroform kemudian ditambah pereaksi Liebermann-Bouchard (asam asetat anhidrat-H2SO4) menunjukkan hasil positif dengan adanya perubahan warna menjadi merah kecoklatan untuk steroid dan coklat-ungu untuk triterpenoid. Reaksi triterpenoid dengan pereaksi Liebermann menghasilkan warna merah-ungu sedangkan steroid memberikan warna hijau-biru. Hal ini didasari oleh kemampuan senyawa triterpenoid dan steroid membentuk warna oleh H2SO4 dalam pelarut asam asetat anhidrid. Perbedaan warna yang dihasilkan oleh triterpenoid dan streoid disebabkan perbedaan gugus pada atom C-4 (Marliana & Saleh, 2011) .

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Tabung reaksi 20 bh
• Erlenmeyer 250 ml
• Plat tetes
• Gelas kimia 200 ml
• Pipet tetes
• Lumpang
• Corong gelas
• Gelas ukur

5.2 Bahan

• Pereaksi Deragendrof
• Kloroform
• NaOH padatan
• Pereaksi Meyer
• Etanol
• Iodine
• Pereaksi Wagner
• Metanol
• Brusin
• Shinoda
• Heksa 
• KI

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 5 gr simplisia tumbuhan kering yang telah halus ke dalam erlenmeyer 250 ml
2. Ditambahkan 25 ml etanol dan diaduk-aduk
3. Dipanaskan di atas penangas air lebih kurang 10 menit
4. Disaring dalam keadaan panas
5. Diuapkan filtrat pelarutnya dengan rotary evaporator atau penangas air sehingga diperoleh ekstrak pekat etanol
6. Dititrasi ekstraksi tersebut dengan sedikit eter
7. Ditempatkan beberapa tetes eter dalam 2 lobang plat tetes dan dibiarkan kering
8. Ditambahkan 2-3 tetes anhidrat asam asetat dan diaduk 
9. Ditambahkan 1 tetes asam sulfat pekat dan diamati warna yang terbentuk. (Catatan : Timbulnya warna merah atau merah ungu yang tidak stabil kemungkinan karena adanya triterpenoid, sedangkan warna hijau karena adanya steroid)
10. Dicek reaksi dengan ditambahkan hanya asam sulfat pekat pada lobang plat tetes satu lagi dan diamati warna yang terjadi (Catatan : kalau terbentuk yang warna, maka contoh tumbuhan yang diperiksa tidak mengandung terpenoid tapi senyawa lain yang bereaksi dengan asam sulfat pekat)
11. Hasil

Link video terkait percobaan VIII

https://youtu.be/2ySdchSdzoc

Permasalahan

1. Apa yang menyebabkan cepat atau lamanya proses maserasi dan pengaruhnya pada percobaan ini terhadap produk yang dihasilkan
2. Pada percobaan ini proses penyaringan dilakukan saat larutan masih dalam keadaan panas. Jadi, mengapa penyaringan tidak dilakukan saat kondisi larutan sudah dingin atau tidak panas?
3. Timbulnya warna merah atau merah ungu yang tidak stabil kemungkinan karena adanya triterpenoid. Jadi, bagaimana cara triterpenoid dapat mempengaruhi warna larutan?

Laporan Percobaan VII "Isolasi Senyawa Bahan Alam (Alkaloid)"

 LAPORAN PERCOBAAN VII

“ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data Pengamatan

VIII. Perhitungan

IX. Pembahasan

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Isolasi senyawa alkaloid dilakukan dengan menambahkan asam asetat pada ekstrak etanol sampai suasana menjadi asam, sehingga alkaloid akan membentuk garam alkaloid. Garam alkaloid ini kemudian dipartisi menggunakan etil asetat, sehingga didapatkan dua lapisan.

Pada percobaan isolasi alkaloid dengan menggunakan ekstrak daun teh, perlakuan pertama yang dilakukan yaitu merefluks larutan yang terdiri dari ekstrak daun teh yang ditambahkan dengan CaCO3 dan akuades . Yang mana tujuan dilakukan proses refluks/ atau pemanasan agar reaksi lebih cepat terjadi dan larutan dapat melarut secara sempurna. Proses refluks ini dilakukan selam 20 menit yang kemudian larutan disaring dan didekantasi dan didapatlah hasil larutan berwarna cokelat gelap. Setelah itu, dilakukan proses ekstraksi cair-cair yang bertujuan untuk memisahkan larutan dengan filtratnya dengan cara menuangkan filtrat ke dalam corong pemisah dan ditambahkan dengan metilen klorida. Metilen klorida sangat baik digunakan untuk proses pemisahan dikarenakan dapat memisahkan larutan dengan baik. Berikutnya dikocok larutan secara perlahan dan didapatlah hasil terbentuk 2 lapisan (lapisan atas berwarna coklat gelap dan lapisan bawah jernih) dan larutab jernih kemudian dipisahkan.

Selanjutnya dilakukan lagi proses ekstraksi kedua kali yaitu proses ekstraksi bertingkat dimana langkah yang dilakukan yaitu menambahkan kembali metilen klorida kedalam corong pemisah kemudian dikocok lagi secara perlahan kemudian terbentuk 2 lapisan lagi ( lapisan atas berwarna coklat gelap dan lapisan bawah berwarna hijau bening). Dimasukkan larutan yang hijau bening hasil ekstraksi kedalam Erlenmeyer dan ditambahkan dengan NA2SO4 anhidrat sebanyak 5 kali sudip dan dipanaskan agar reaksi bisa berjalan dengan cepat dan membentuk Kristal caffeine sebagai produk.

Perlakuan terakhir yaitu dilakukan proses reksristalisasi dengan cara menambahkan aseton kedalam gelas kimia dan dipanaskan didapatkan larutan berwarna kekuningan setelah itu didinginkan dan ditetesi dengan N-heksana sedikit demi sedikit tujuannya supaya larutan menjadi jenuh dan terbentuk endapan dan dihasilkan endapan selanjutnya didinginkan larutan menggunakan mangkuk berisi es batu agar Kristal terbentuk lebih cepat kemudian disaring menggunakan kertas saring dan dioven Kristal sekitar 5 menit dengan suhu 100C dan didapatlah Kristal caffeine dari ekstrak daun teh sebanyak 0,358gr dengan % ekstrak caffeine sebesar 1,432%.

X. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Mengapa daun teh harus dipastikan dalam kondisi persentase air minimal atau kering sebelum dilakukan Percobaan?
2. Apa fungsi dari penambahan Na2SO4 anhidrat pada proses ekstraksi bertingkat?
3. Pada percobaan ini ada dilakukan penambahan CaCO3. Apakah senyawa yang ikut terlarut saat proses ekstraksi akan mudah dihilangkan hanya dengan digunakannya kalsium karbonat?

XI. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah :

1. Isolasi senyawa bahan alam alkaloid dilakukan dengan menggunakan teknik ekstraksi kemudian dilanjutkan dengan evavorasi maupun sublimasi.
2. Senyawa alkaloid jika reaksikan dengan pereaksi meyer maka akan menghasilkan endapan berwarna kuning dan apabila senyawa alkaloid direaksikan dengan dpereaksi dragendorf akan membentuk senyawa putih.

XII. Daftar Pustaka

Chairil, dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: Departemen Pendidikan dan Kebudayaan Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi Proyek Pendidikan Tenaga Guru.

Hasnawati, 2005. Analisis Kuantitatif Kafein Dalam Minuman Suplemen Menggunakan Spektrofotometer UV-Vis. Kendari : UNHALU.

Hesse, M. 1981. Alkaloid Chemistry. Toronto: John Wiley and Sons, Inc.

Muderawan, I Wayan. 2002. Kimia Organik II. Singaraja: Universitas Pendidikan Ganesha.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Laporan Percobaan VI "Skrining Fitokimia Senyawa Bahan Alam"

LAPORAN PERCOBAAN VI

“SKRINING FITOKIMIA SENYAWA BAHAN ALAM”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data Pengamatan

VIII. Pembahasan

8.1 Identifikasi Alkaloid

Pada identifikasi alkaloid, digunakan tumbuhan ekstrak daun teh sebanyak 0,05 gram dan digunakan juga HCl 2 N sebanyak 10 ml. Lalu dilarutkan esktrak 0,05 gram tadi kedalam HCl. Setelah terbentuk campuran sebanyak 10 ml, filtrat ini selanjutnya dibagi menjadi 3 tabung reaksi dengan volume yang sama dimana bertujuan untuk pengujian dengan kontrol yang berbeda. Untuk aplikasinya, tabung 1 itu tidak ditambahkan reagen atau pereaksi karena merupakan filtrat murni. Sedangkan untuk tabung 2 ditambahkan pereaksi atau reagen wagner sebanyak 1 hingga 2 tetes, dan pada penambahan reagen disini larutan pada tabung 2 terdapat endapan berwarna kecoklatan dimana menunjukkan adanya senyawa saponin dan untuk tabung 3 ditambahkan reagen dragendorf sebanyak 1 hingga 2 tetes, dan tidak adanya perubahan warna. Pada tabung 1 saat perubahan warna tidak sesuai dengan literatur, seharusnya pada uji alkaloid jika ditambahakan pereaksi/reagen dragendorf akan mengalami perubahan warna dari jingga ke merah. Dan hasil dari percobaan ini membuktikan bahwa esktrak daun teh termasuk kedalam kelompok alkaloid karena pada uji tadi ditemukan hasil positif pada uji menggunakan reagen wagner dimana filtrat mengandung endapan berwarna kecoklatan.

8.2 Identifikasi Saponin

Pada identifikasi saponin pada daun teh, dilakukan dengan menggunakan ekstrak daun teh sebanyak 0,05 gram yang dilarutkan kedalam air panas 10 ml didalam gelas beker. Adapun tujuan dari perlakuan ini yakni untuk melarutkan esktrak daun teh. Pada pelarutan ini terbentuk warna kuning kecoklatan pada larutan. Selanjutnya yakni filtrat dimasukkan kedalam tabung reaksi dan dikcok kuat selama 15-30 detik hingga terbentuknya buih, dan tujuan dari pengocokan ini agar terbentuk busa pada larutan yang menandakan bahwa senyawa tersebut positif mengandung saponin. Adanya buih yang timbul dikarenakan adanya penurunan tegangan muka pada cairan cair yang mana disebabkan adanya senyawa sabun yang dapat mengacakkan bagian yang tidak sama kepolaritasnya. Dan hasil menunjukkan pada uji saponin ini ditunjukkan bahwa ekstrak daun teh mengandung senyawa saponin

8.3 Identifikasi Fenolik

Pada uji fenolik pada percobaan ini, dilakukan dengan melarutkan 0,05 gram daun teh kedalam larutan etanol 96% dan pada proses ini terbentuk warna larutan kuning kecoklatan. Setelah itu ditambahkan senyawa FeCl3 sebanyak 1 hingga 2 tetes dan terbentuklah warna biru tua kehitaman yang menandakan ekstrak tersebut mengandung senyawa fenolik.

8.4 Identifikasi Flavonoid

Pada uji flavonoid, dilakukan dengan melarutkan 0,05 gram daun teh kedalam etanol 5ml 96% kedalam gelas beker lalu terdapatlah larutan berwarna kuning kecoklatan. Selanjutnya yakni filtrat tadi ditambahkan dengan logam Mg sebanyak 1 hingga 2 tetes. Dimana logam Mg nantinya akan mereduksi inti benzopiron pada struktur flavonoid dan logam Mg ini tidak larut pada filtrat. Dan ditambahkan lagi 3 ml amil alkohol dan tambahkan H2SO4 sebagai katalis untuk mempercepat reaksi sebanyak 12 N 1 hingga 2 tetes. Hasil yang didapatkan yaitu terjadi perubahan warna menjadi merah jingga yang menunjukkan bahwasnaya ekstrak tadi mengandung senyawa flavon dan dibuktikan juga dibagian bawah larutan terbentuk amil alkohol.

IX. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Pada identifikasi alkaloid, percobaannya menggunakan pereaksi Wagner dan deragendrof. Jika di laboratorium tidak tersedia, bagaimana cara membuat pereaksi ini secara manual?
2. Pada identifikasi Flavonoid terdapat penambahan logam Mg pada filtrat. Jadi, apa pengaruh ditambahkan atau tidak ditambahkan logam Mg pada percobaan ini?
3. Pada identifikasi Saponin dilakukan penambahan air panas ke dalam gelas Beker berisi 0,05 gr ekstrak. Mengapa harus menggunakan air panas dan jika air panas diganti air biasa, bagaimana pengaruh terhadap proses pelarutan?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah :

1. Skinning fitokimia adalah metode analisis untuk menentukan jenis metabolit sekunder yang terdapat dalam tumbuhan-tumbuhan karena sifatnya yang dapat bereaksi secara khas dengan pereaksi tertentu.
2. Metabolit sekunder merupakan senyawa yang tidak terlibat langsung dalam pertumbuhan, perkembangan, atau reproduksi makhluk hidup namun senyawa ini bisa digunakan untuk perkembangan dan pertumbuhan tanaman.
3. Pereaksi yang digunakan dalam skrinning fotokimia guna mengidentifikasi terhadap masing-masing jenis metabolit sekunder tersebut dilakukan dengan menggunakan larutan-larutan pereaksi untuk alkaloida yaitu pereaksi wagner, pereaksi meyer dan dragendorf. 

XI. Daftar Pustaka

Abdul, R. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta : Pustaka Pelajar.

Energina, Dkk. 2014. Uji kualitatif senyawa metabolit sekunder pada daun palado yang diekstraksi dengan pelarut air dan etanol. Jurnal akademi kimia. Vol 3. No 3.

Marliana, dkk. 2005. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Isoflavon pada Tanaman Kacang. Jurnal Kimia. Vol.11. Semarang: Universitas Negeri Semarang.

Sastrohamidjojo, H. 2010. Khasiat dan manfaat kunyit. Penerbit konsius: Jakarta.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.

Jurnal Percobaan VII "Isolasi Senyawa Bahan Alam (Alkaloid)"

 JURNAL PERCOBAAN VII

“ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN VII

I. Judul : Isolasi Senyawa Bahan Alam (Alkaloid)

II. Hari, tanggal : Rabu, 18 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya alkaloid.
2. Dapat mengenal sifat-sifat kimia alkaloid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV. Landasan Teori

Kafein 1,3,7-trimetilxantin banyak didalam tanaman kopi, teh, coklat dan juga banyak terdapat dalam minuman seperti coca cola. Kafein termasuk dalam kelompok alkaloid golongan purin, dimana strukturnya banyak mengandung N yang terikat dalam struktur. Kafein memiliki efek fisiologis jika terdapat dalam darah dan bersifat stimulant. Mengisolasi kafein dari bahan alam misalnya daun teh mudah larut dalam air panas dan lebih larut lagi dalam kloroform. Dalam daun teh kadar kafein mencapai 2-5% sedangkan dalam kopi mencapai 0,1-1,7% dan dalam coklat 0,1-0,8%. Ekstraksi kafein dari daun teh lebih sulit karena kafein yang terdapat dalam daun terdapat dengan senyawa lain misalnya seperti tanin (turunan adigaloilglukosa) yang tak larut dalam air dan sukar dipisahkan dari alkaloid. Untuk tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya (Tim Kimia Organik II, 2015). 

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat terbagi menjadi dua, yaitu hasil metabolisme primer dan metabolisme sekunder. Contoh metabolisme primer seperti karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Sedangkan contoh dari metabolisme sekunder seperti terpenoid, steroid, alkaloid, dan flavonoid. Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang sangat banyak ditemukan di alam. Senyawa alkaloid banyak dijumpai dalam tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas pada tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid banyak terkandung pada jenis tumbuhan dikotil, sedangkan pada tumbuhan monokotil hanya mengandung sedikit alkaloid (Hesse, 1981).

Kafein ialah senyawa alkaloid xanthine berbentuk Kristal dan berasa pahit dan bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif. Kafein ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Ronge pada tahun 1819. Kafein dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh dan mate. Pada tumbuhan ia berperan sebagai peptisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangan-serangan tertentu yang mamtikan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksi dari biji kopi dan daun teh (Hasnawati, 2005).

Metode klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan yaitu berdasarkan struktur nitrogen yang dikandungnya. Alkaloid heterosiklis yaitu alkaloid yang atom nitrogennya terletak pada cincin heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi alkaloid indol, piperidin, pirolidin, piridin, tropan, histamin, imidazol dan guanidin, isokuinolin, kuinolin, akridin, kuinazolin, dan alkaloid izidin . Alkaloid dapat diklarifikasi berdasarkan sumber dan gugus fungsi yang dikandungnya (Chairil, dkk, 1994).

Secara umum, golongan senyawa alkaloid mempunyai sifat-sifat dimana biasanya berbentuk kristal tak berwarna, tidak mudah menguap, tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organic seperti etanol, eter, dan kloroform. Alkaloid ini bersifat basa, dan pada umumnya berasa pahit dan beracun. Alkaloid ini juga memiliki kegiatan fisiologis yang menonjol dan sering digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid ini juga mempunyai efek fisiologis, serta optis aktif. Alkaloid ini membentuk endapan dengan larutan asam fosfolframat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dan lain-lain. (Muderawa, 2002).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Corong pisah 500ml
• Erlenmeyer
• Corong Buchner dan vakum
• Pemanas mantel
• Gelas kimia 500ml
• Corong gelas 

5.2 Bahan

• Kalsium karbonat serbuk
• Kloroform atau metilen klorida
• Benzene
• Petroleum benzene
• Larutan NaOH 5%
• Reagen Dragendrof
• Reagen wagner
• Plat TLC
• Ca(OH)2

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 25 gr teh kering kedalam Erlenmeyer 500ml, ditambahkan 250ml air dan 25 gr CaCo3.
2. Dipanaskan campuran diatas uap air selama 20 menit,sambil sewaktu-waktu diaduk atau di goncang.
3. Didinginkan diudara, saring larutan air dengan menggunakan corong Buchner besar serta pengisapan sampai sisa padat ditekan kering.
4. Dipindahkan larutan air kedalam corong pisah 500ml, partikel padat jangan sampai terbawa.
5. Dibiarkan dingin diudara, lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25ml kloroform atau metilen klorida dengan hati-hati selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, coba tambahkan sedikit pelarut lagi.
6. Disimpan corong pada statif atau klem,biarkan beberapa saat sampai terpisahkan dua lapisan.
7. Ditampung seluruh larutan kloroform kedalam tabung destilasi diatas penangas air, sampai diperoleh larutan jenuhnya yang mungin berwarna hijau
8. Didinginkan secara bertahap sampai terbentuk kristalnya sebanyak mungkin
9. Dilakukan kristalisasi dengan melarutkannya dalam 5 ml benzene panas dan tambahkan 10ml petroleum benzene
10. Dipisahkan Kristal dengan penyaringan vakum menggunakan corong Buchner
11. Dilakukan rekkristalisasi tahap dua dengan menggunakan campuran pelarut yang sama
12. Ditimbang dan tentukan titik lelehnya (sekitar 225-250°C).

Reaksi-reaksi Alkaloid

1. Dilarutkan 10mg kristal yang diperoleh dari hasil isolasi dalam 10 ml etanol.
2. Dilarutkan larutan yang diatas untuk dipakai tes dengan beberapa pereaksi alkaloid, keadaan 1 ml larutan dalam tabung reaksi, lalu tambahkan:

• Pereaksi Meyer (HgCl2 + KI + Air 1:4:5) lalu amati yang terjadi.
• Pereaksi Bochardat I2 + KI +Air 2:4:100) lalu amati yang terjadi. 
• Larutan asam pikrat 1%, lalu amati yang terjadi.  
• Pereaksi Dragendorf (K.Bi Iodida), lalu amati yang terjadi. 
• Larutan kisatkan, teteskan pada kertas saring. Lihat dibawah lampu flourensence, lalu amati yang terjadi.

Link video terkait percobaan VII

https://youtu.be/7hY1prFJ2IA

Permasalahan

1. Bagaimana cara untuk memisahkan zat yang tidak diperlukan dalam isolasi kafein selain menggunakan kalsium karbonat ?
2. Pada percobaan ini menggunakan larutan CaCo3. Jika larutan CaCo3 tidak tersedia di laboratorium, larutan apa yang dapat menggantikan fungsi dari CaCo3? Jelaskan!
3. Pada percobaan ini ekstraksi akan menghasilkan emulsi dan emulsi harus dipisahkan. Bagaimana cara mengatasi  jika emulsi sulit untuk dipisahkan?

Jurnal Percobaan VI "Skrining Fitokimia Senyawa Bahan Alam"

JURNAL PERCOBAAN VI

“SKRINING FITOKIMIA SENYAWA BAHAN ALAM”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN VI

I. Judul : Skrining Fitokimia Senyawa Bahan Alam

II. Hari, tanggal : Rabu, 18 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat mengenal dan memahami teknik-teknik skrinning fitokimia bahan alam
2. Dapat mengetahui jenis-jenis pereaksi yang digunakan dalam skrinning fitokimia bahan alam
3. Dapat melakukan skrinning fitokimia bahan alam dari suatu simplisia tumbuhan

IV. Landasan Teori

Kandungan kimia yang terdapat pada makhluk hidup berdasarkan pada cara terbentuk dan fungsinya dapat dikelompokkan atas dua kelompok besar yaitu:

1. Metabolit primer, yang merupakan senyawa organik yang terlibat dalam proses metabolisme dalam makhluk hidup tersebut seperti karbohidrat, lipid, protein, dan asam-asam amino.
2. Metabolit sekunder, yang merupakan hasil samping proses metabolisme seperti alkanoida, steroida atau terpenoida, flavonoida, fenolik, kumarin, kuinon, saponin, tannin, lignin, dan glikosida dll yang dokenal sebagai kimia bahan alam.

Pereaksi yang digunakan dalam skrinning fotokimia guna mengidentifikasi terhadap masing-masing jenis metabolit sekunder tersebut dilakukan dengan menggunakan larutan-larutan pereaksi untuk alkaloida yaitu pereaksi wagner, pereaksi meyer dan dragendorf. Untuk jenis steroid dan terpenoid dapat digunakan pereaksi Liebermann Buchard, sedangkan untuk identifikasi flavonoid dapat digunakan pereaksi shinoda dan larutan NaOH 10% (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).      

Skinning fitokimia adalah metode analisis untuk menentukan jenis metabolit sekunder yang terdapat dalam tumbuhan-tumbuhan karena sifatnya yang dapat bereaksi secara khas dengan pereaksi tertentu. Skining fitokimia dilakukan melalui serangkaian pengujian dengan menggunakan pereaksi tertentu (Sastrohamidjojo, 2010).

Skrinning fitokimia dilakukan sebagai pemeriksaan kimia pendahuluan dari simplisia sebelum dilakukan tahap isolasi lebih lanjut. Pemeriksaan terhadap kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan tergantung pada sensitivitas dari prosedur analisis dan banyaknya kandungan senyawa kimia yang diidentifikasi. Metode yang dilakukan untuk melakukan skrinning fitokimia harus memenuhi beberapa syarat antara lain seperti sederhana, cepat, dapat dilakukan dengan peralatan yang minimal, selektif terhadap golongan senyawa yang dipelajari, semi kualitatif dan dapat memberikan keterangan tambahan ada atau tidaknya senyawa tertentu dari golongan senyawa yang dipelajari. Uji fitokimia yang dapat dilakukan adalah uji kualitatif secara kromatografi lapis tipis (KLT) dan secara uji kualitatif secara kimiawi (Marliana, dkk., 2005).  

Pada skrinning fitokimia ini banyak dilakukan dengan menggunakan metode ektstraksi. Dimana metode ektraksi ini adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya. Ekstraksi juga diartikan sebagai teknik pemisahan zat target dan zat yang tidak berguna. Tujuan ektraksi ini adalah untuk menarik semua komponen kimia yang terdapat didalam simplisia (Abdul, 2007).

Metabolit sekunder merupakan senyawa yang tidak terlibat langsung dalam pertumbuhan, perkembangan, atau reproduksi makhluk hidup namun senyawa ini bisa digunakan untuk perkembangan dan pertumbuhan tanaman. Pemanfaatan dari zat metabolit sekunder sangat banyak metabolit sekunder yang dapat dimanfaatkan dalam bidang farmakologi, diantaranya sebagai antioksidan, antibiotic, antikanker, antikoagulan darah, menghambat eter karsinogenik, selain itu metabolit sekunder juga dimanfaatkan sebagai antigen pengendalian hama yang ramah lingkungan (Energina, 2014).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Tabung reaksi 20 bh
• Erlenmeyer 250 ml
• Plat tetes
• Gelas kimia 200ml
• Pipet tetes
• Lumping
• Corong gelas
• Gelas ukur

5.2 Bahan

• Pereaksi Dragendorf
• Kloroform
• NaOH padatan
• Pereaksi Meyer
• Etanol
• Brusin
• Pereaksi Wagner
• Methanol
• Iodine
• Shinoda
• Heksan
• KI

VI. Prosedur

6. 1 Pemeriksaan Alkaloida

• Dihaluskan simplisia tumbuhan sebanyak 2-4 gr pada lumpang dengan menambahkan sedikit kloroform dan pasir bersih (silica).
• Bahan tumbuhan yang sudah halus dibasahi dengan 10ml kloroform, lalu gerus lagi dan ditambahkan 10 ml kloroform amoniak 1/20 N dan gerus lagi.
• Saring bahan yang telah digerus tadi kedalam tabung reaksi, tambahkan 10 tetes larutan asam sulfat 2N, lalu dikocok.
• Dipisahkan dan didekantasikan lapisan asam kedalam tiga tabung reaksi kecil dan masing-masing tabung ditambahkan dengan satu tetes pereaksi Meyer, Wagner, dan Dragendorf.

6.2 Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

• Dimasukkan simplisia tumbuhan 5 gr kering yang telah dirajang halus kedalam erlenmeyer 250 ml. Lalu tambahkan dengan 25 ml etanol dan diaduk-aduk.
• Dipanaskan diatas penangas air selama 10 menit (jangan menggunakan api langsung), dan saring dalam keadaan panas.
• Diuapkan filtrat pelarutnya dengan rotary evaporator atau dengan menggunakan penangas air sehingga diperoleh ekstrak pekat etanol.
• Dititrasi ekstrak pekat etanol dengan sedikit eter dan beberapa tetes larutan eter ditempatkan dalam 2 lobang plat tetes dan biarkan kering.
• Ditambahkan 2-3 tetes anhidrida asam asetat, diaduk dengan hati-hati.
• Ditambahkan 1 tetes asam sulfat pekat dan amati perubahan warna yang terbentuk.
• Diperiksa reaksi dengan menambahkan asam sulfat pekat pada lobang plat tetes yang satu lagi, amati warna yang terjadi. Kalau terbentuk warna yang sama sangat boleh jadi contoh tumbuhan yang diperiksa tidak mengandung terpenoida tapi senyawa lain yang bereaksi dengan asam sulfat pekat.

6.3 Pemeriksaan Flavonoida

• Diekstrasksi 0,5 gr simplisia tumbuhan yang telah dihaluskan dengan 10 ml etanol panas selama 5 menit dalam tabung reaksi.
• Disaring hasil ekstrak dan filtratnya ditambahkan beberapa tetes HCl pekat, lalu ditambahkan lebih kurang 0,2 gr bubuk magnesium. Bila timbul warna merah tua, menandakan contoh mengandung flavonoid. Cara uji teknik shinoda (Mg+HCl).
• Cara lain pengujian flavonoid, dengan menambahkan ekstrak etanol diatas dengan 2 tetes NaOH 10% . Adanya flavonoid ditandai dengan perubahan warna kuning-orange merah.

6.4 Pemeriksaan Saponin

• Dimasukkan lebih kurang 0,5 gr bahan tumbuhan kedalam tabung reaksi, lalu tambahkan 10 ml air panas dan biarkan menjadi dingin kemudian dikocok selama 10 detik.
• Bila terbentuk busa yang stabil setinggi 1-10cm selama 10 menit tidak hilang saat penambahan 1 tetes asam klorida 2N pada perlakuan ini, berarti tes saponin adalah positif.

6.5 Pemeriksaan Kuinon

• Dipotong-potong halus simplisia tumbuhan, kemudian diekstraksi dengan eter. Jika warna contoh yang diuji masuk kedalam pelarut eter boleh jadi zat warna yang ada adalah kuinon. 

6.6 Pemeriksaan Kumarin

• Ekstrak metanol atau ekstrak dari simplisia tumbuhan dapat dideteksi keberadaan kumarinnya dengan cara ekstrak etanol atau metanol dari contoh kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil asetat atau etil asetat : metanol (9:1) atau (8:2). Dibawah sinar ultraviolet gelombang panjang 360 nm kumarin biasanya akan berfloresensi biru dan kalau noda ini diberi uap ammonium akan terlihat noda yang berwarna kuning. 

Link video yang terkait percobaan VI

https://youtu.be/nn4rG0I29cA

Permasalahan

1. Bagaimana Simplisia tumbuhan dapat dideteksi keberadaan kumarinnya hanya dengan cara ektrak etanol?
2. Mengapa pada pemeriksaan flavonoid hasil ekstrak yang telah difiltrat ditetesi dengan beberapa tetes HCl pekat ?
3. Cara lain pengujian flavonoid, dengan menambahkan ekstrak etanol diatas dengan 2 tetes NaOH 10% . Bagaimana hasil yang didapatkan jika NaOH yang digunakan >10% atau <10% ?

Laporan Percobaan V "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

LAPORAN PERCOBAAN V

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data pengamatan

VIII. Perhitungan

IX. Pembahasan

Percobaan pembuatan yang dilakukan untuk pembuatan asam enzoat dan benzyl alcohol dari benzilaldehid adalah prinsip reaksi canniazaro. Telah di ketahui berdasarkan literature bahwa reaksi cannizaro merupakan reaksi dimana aldehid-aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi secar serentak atau disproporsionasi yaitu separuh senyawa aldehid tereduksi menghasilkan alcohol primer dari separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat. Reaksi inilah yang dimanfaatkan untuk memperoleh asam benzoat yang merupakan golongan asam karboksilatnya dan sekaligus memperoleh benzil alkohol yang merupakan golongan alkohol. Aldehid yag digunakan pada percobaan ini adalah benzaldehid.

Pada perlakuan pertama kami adlah dimasukan 25 gram sodium benzoat ditambah dengan konsentrasi HCL. Nah tujuan dari ditambahkannya HCL adalah agar dapat mengikat sodium benzoatsehingga terbentuk asam benzoat. Hingga hasil yang didapatkan pada perlakuan pertama adalah belum ada hasil. Selanjutnya dimana tahap ini dimasukan air sebanyak 50 ml kedalam gelas piala. Nah,tujuan dari dimasukannya air ini adalah untuk melarutkanbahan yang terdapat didalam gelas piala sehingga hasil terdapat emulsi bewarna putih keruh. 

Pada tahap selanjutnya disaring menggunakan kertas saring dimana tujuan dari kertas saring ini adalah untuk menyaring sehingga didapatkan kristal benzoat sementara yang mana masih belum seutuhnya kristal benzoat. Kemudian pada tahap selanjutnya, pada ice beker dipanaskan air 100 ml kemudian pada hot plate. Kemudian dimasukan emuksi asam benzoat kedalam ice beker sambil diaduk. Nah adapun tunuan dari pemanasan ini adalah agar kristal dapat larutkembali. Sehingga didapatkan hasilnya yaitu berwarna bening dengan sedikit gumpalan kristal. 

Pada tahap selanjutnya, dimasukan emulsi kedalam gelas piala yang berisi air es sambil diaduk dan hasilnya yaknjterdapat larutan berwarna putih keruh dimana tujuannya ini adalah untuk mendinginkan. Pada tahao selanjutnya, disaring dengan menggunakan kertas saring pada corong sehingga didapatkan hasilnya sebanyak 97 gram. 

X. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Mengapa pada percobaan ini berdasarkan video larutan dimasukkan dalam gelas berisi ice bath dan tidak didiamkan?
2. Apakah semakain banyak natrium benzoat yang digunakan, hasil rendemen yang dihasilkan akan semakin besar?
3. Apakah pengaruh pemanasan melalui hot plate/penagas air dengan pemanasan menggunakan refluks terhadap produk yang dihasilkan?

XI. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah :

1. Benzaldehid merupakan suatu senyawa aldehid yang mempunyai gugus karbonil yang dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dimana ion karbon dapat dihasilkan dari senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan basa kuat
2. Reaksi yang terjadi adalah reaksi cannizarro dimana aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau diproposikan menjadi asam benzoate atau benzyl alkohol.

XII. Daftar Pustaka

Bettelheim, 2005. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.

Brody T. 1999. Biokimia Gizi. San Diego: Academic Press.

Hart. Dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik.  Jakarta : Erlangga.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Jurnal Percobaan V "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol"

 JURNAL PERCOBAAN V

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN V

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari, tanggal : Rabu, 11 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami reaksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.
2. Dapat memahami reaksi ang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat
3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzil alkohol.

IV. Landasan Teori

Asam benzoat merupakan salah satu senyawa organik berwarna putih dengan fase padat dan mempunyai titik leleh 122-123°C, asam benzoat juga memiliki bau yang menyengat dengan ciri fisik berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berwarna. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama  dari bahan benzaldehid yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid merupakan salah satu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil sehingga menyebabkan benzaldehid dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil OH, CN, NH3, Ion C- (karban) dan sebagainya. Jika reaksi ini disertai oleh pemanasan maka akan terjadi reaksi  disproporsionasi dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reduksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil (Brady, 1999).

Jika suatu aldehida tanpa hidrogen alfa dipanaskan dengan larutan hidroksida pekat (basa kuat, NaOH), akan terjadi reaksi disproporsionasi dan tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen α (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol, Disproporsionasi adalah keadaan dimana suatu zat terurai menjadi zat yang lebih stabil, dimana separuh aldehida terurai menjadi ion karboksilat, lebih tepatnya adalah ion karboksilat stabil teresonansi dan separuhnya akan tereduksi menjadi alkohol. Reaksi inilah yang dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Reaksi Cannizaro diawali oleh serangan OH- pada karbon di karbonil yang disusul dengan serah terima electron (Siswoyo, 2009).

Menurut Bettelheim (2005), untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahan senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air, kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murniatau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperolehdari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain:

1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal-Mudah dipisahkan dari kristal
3. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.

Asam hidroksi benzoat bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoat adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzil alkohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida. Benzil alkohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart,2003).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 250 ml
• Labu dasar datar 300 ml
• Corong pisah
• Pendingin air (kondensor)
• Labu destilasi
• Termometer

5.2 Bahan

• 27 gr KOH padat
• 29 ml Benzaldehid
• 120 ml Eter
• 20 ml larutan Natrium bisulfid
• 10 ml larutan Natrium karbonat
• 5 gr MgSO4
• 75 ml Asam klorida pekat

VI. Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.
2. Diuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.
3. Dikocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.
4. Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.
5. Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.
6. Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.
7. Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.
8. Diekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.
9. Didinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.
10. Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.
11. Disaring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.
12. Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.
13. Dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut, bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni.
14. Diperiksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid.
15. Dilarutkan larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.
16. Didapatkan endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.
17. Diperiksa titik lelehnya.
18. Hasil pengamatan.

Link terkait percobaan V

https://youtu.be/3CWa7w8zZNM

Permasalahan :

1. Mengapa pengocokan larutan dilakukan secara kuat-kuat dan tidak secara perlahan serta kaitannya dengan lamanya larutan didiamkan?
2. Bagaimana pengaruh jika KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol digantikan dengan basa kuat lain seperti NaOH atau LiOH?
3. Mengapa struktur dari natrium bisulfit dapat mensterilisasi hasil kerja pada percobaan ini?

Laporan Percobaan IV "Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

LAPORAN PERCOBAAN IV

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)”

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. Data pengamatan

VIII. Perhitungan

IX. Pembahasan

Pada perlakuan pertama yaitu dimasukkan 3 gram asam salisilat dan 10 ml metanol ke dalam labu sehingga akan terjadi reaksi esterifikasi. Selanjutnya, dimasukkan 1,5 ml H2SO4 yang bertujuan sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi. Setelah itu, disiapkan kondensor dan dilakukan refluks selama 90 menit. Refluks berguna untuk merealisasikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik. Distilasi kelebihan metanol (catatan : jika suhu diturun menjadi 60°C, maka dihentikan). Dari perlakuan tersebut didapatkan larutan keruh.

Perlakuan berikutnya, dicuci produk dengan 25 air suling dan dimasukkan pada corong pisah lalu digoncang dengan kuat sampai terbentuk 2 lapisan dengan sesekali membuka keran dari corong pisah. Tujuan perlakuan tersebut yaitu untuk memisahkan larutan menjadi 2 lapisan yakni Ester dan air serta pembukaan keran sesekali untuk mengeluarkan gas berlebih dalam  corong akibat penggoncangan sehingga didapatkan 2 lapisan larutan yakni keruh seperti air beras (atas) dan keruh kekuningan (bawah).

Selanjutnya, dipisahkan 2 larutan tersebut dengan diambil bagian bawah saja dan dimasukkan dalam gelas kimia. Dilanjutkan dengan membilas menggunakan 5 ml larutan NaHCO3 jenuh dan 10 ml air suling dalam corong pisah sehingga pH larutan menjadi 7 sehingga warna larutan sedikit jernih. Kemudian ditambahkan NaSO4 anhidrat untuk menggentalkan larutan sehingga didapatkan larutan kental. Jika didapatkan produk keruh maka harus direbus dalam bak air, yang bertujuan untuk menjernihkan larutan sehingga didapatkan larutan jernih yang hasil ukuran yang didapatkan sebanyak 2 ml.

X. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Pada percobaan yang telah dilakukan kenapa pada saat larutan dimasukkan kedalam corong pisah dengan adanya penambahan air harus dikocok dengan kuat-kuat? apakah berpengaruh hasilnya terhadap pengocokan, bagaimana jika kita mengocokan dengan pelan-pelan apa yang terjadi?
2. Akibat penambahan NaSO4 anhidrat larutan menjadi mengental. Bagaimana reaksi yang terjadi sehingga NaSO4 anhidrat dapat ngentalkan larutan?
3. Apakah banyaknya asam salisilat yang digunakan dapat mempengaruhi hasil rendemen?

XI. Kesimpulan

1. Metal salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Fungsi penambahan Na bikarnonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis, karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun tidak boleh mempengaruhi hasil reaksi.
3. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivate asam karboksilat (asam salisilat) dan alcohol primer (methanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.

XII. Daftar Pustaka

Fessenden, R.J & J.S Fessenden. 1981. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Irwandi. 2014. Eksperimen Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Sulistyo. 2006. Metode Penelitian. Jakarta: Wedatama Widya Sastra.

Supardani. Dkk. 2006. Perancangan pabrik asam salisilat dari phenol. Bandung : Institut Teknologi Nasional.

Tim Praktikum Kimia Organik II. 2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi.

Jurnal Percobaan IV "Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)"

JURNAL PERCOBAAN IV

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si.

NAMA : KELANTAN

NIM : A1C118023

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN IV

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II. Hari, tanggal : Rabu, 4 November 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol
2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura

IV. Landasan teori

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal (kocak anastetic) yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi langsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingin balik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (asas Le Chatheller). Metil salisilat adalah ester dari asam karboksilat. Secara teoritis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya, metil salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasinya dari daun tumbuhan gandapura (Gaultheri procumberus). Metil salisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol membentuk ester. Turunan asam karaboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyaawa yang mengandung gugus –CO2R dan R dapat berupa alkil maupun asil esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat baik (Fesenden,1981).

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan steril dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh kecil dalam pembentukan ester. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obat seperti antiseptic dan analgetik (Supardoni,dkk,2006).

Asam salisilat (asam orthohidroksibenzoat) yaitu asam yang bersifat iritan local, yang dapat digunakan secara topical. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organic. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormone tumbuhan. Senyawa organic ester metal salisilat atau minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang bisa mengobati rasa pegal yang ampuh dan tanpa efek samping (Irwandi,2014).

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo, 2006).

V. Alat dan bahan

5.1 Alat

• Labu dasar bukat 500 ml
• Labu destilasi 100 ml 
• Erlenmeyer 200 ml 
• Temometer
• Corong Pisah
• Pipa Bengkok
• Pendingin (liebig)

5.2 Bahan

• Asam salisilat 28 gr
• Methanol 20 ml
• Asam sulfat 2 ml
• Natrium karboksilat
• Magnesium sulfat anhidrat

VI. Prosedur kerja

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.
2. Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1,5 jam, dibiarkan campuran menjadi dingin, diubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air. 
3. Dibiarkan dingin setelah methanol habis terdestilasi
4. Diisi labu, dituangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat,  dan dibiarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.
5. Dialirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
6. Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Dicatat temperatur pada waktu destilat ditampung.
7. Dimurnikan kembali metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi jika temperatur masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115⁰C. Diperiksa indeks metil salisilat yang murni ini.
8. Hasil pengamatan

Link Video terkait percobaan

https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Permasalahan :

1. Mengapa pada percobaan ini dilakukan pemisahan metanol dari suatu larutan asam salisilat?
2. Asam sulfat pada pembuatan metil salisilat digunakan sebagai katalisator. Bagaimana pengaruh jika H2SO4 di gantikan oleh asam kuat seperti HCl atau HBr sebagai katalisator?
3. Mengapa pemisahan larutan destilat harus dilakukan dalam keadaan bebas asam?